Diese früheste urkundliche Erwähnung Dippoldsbergs findet sich in einem zwischen 1078 und 1102 zu datierenden Eintrag in den Regesten der Bischöfe und des Domkapitels von Bamberg. Der Laie Tuto, der Diepoldesberge dem Domstift Bamberg geschenkt hatte, sei gestorben. Auch ein Tausch wird erwähnt.

Dass es vor 900 Jahren eine Beziehung zwischen Dippoldsberg und dem fernen Bamberg gab ist für unsere Gegend nichts Ungewöhnliches. In Dürrnfarrnbach musste ein Hof „Pfenniggult“ nach Bamberg geben und (wenigstens) ein Hof in Oberndorf gehörte der Bamberger Bischofskirche, bevor er dem Kloster Heilsbronn als Ausstattungsgut geschenkt wurde. Das Kloster Heilsbronn erwarb mit der Zeit acht der neun Anwesen. Unter anderem wurden Erwerbungen von dem Hause der Grafen von Hohenlohe und von Stephan von Wilhelmsdorf getätigt. Ein Hof gehörte zur Nürnberger „Herrschaft“.

Wie das Salbuch des Klosters Heilsbronn aus dem Jahr 1402 zeigt, mussten acht Dippoldsberger Hofbesitzer Abgaben an das Kloster liefern. 1432 waren es sechs.

Zur Zeit der Reformation (1526) gehörten von den acht Dippoldsberger Anwesen sieben zum Amt Neuhof des Heilsbronner Klosters und ein Anwesen gehörte nach Nürnberg. Im Jahr 1409 hatte die klostereigene Schäferei 250 Schafe.

Die ersten beiden Urhöfe

Der Ortsname kann gedeutet werden mit „bei den Leuten des Dippold“. So wird es wohl zunächst nur einen einzigen Hof gegeben haben, nämlich den des Diepold (auch Diepolt oder Dippold). Aus den späteren Besitzverhältnissen kann man vermuten, dass sich bald ein zweiter großer Hof dazu gesellt haben muss. Diese beiden Urhöfe Dippoldsbergs (heute Nr.11 und 19), die das Heilsbronner Salbuch mit „curia“ bezeichnet, lagen sich gegenüber, getrennt durch das bereits relativ tief eingeschnittene Tal. Welcher Hof einst dem Diepold gehörte, wird wohl kaum noch ermittelt werden können.

Mögliche Struktur des Ortes um 1432

Für die Zeit um 1432 konnte für Dippoldsberg folgende Struktur erschlossen werden: Die Anwesen des Klosters Heilsbronn: Im Westen der Großhof (curia) des Hanns Wagner (Nr. 11/12), der große Hof des Fritz Hertlein (Nr. 1/2), welcher auch das öde Gut „Steinhagen“ bewirtschaftete, dann (nicht sicher zuzuordnen) die Güter des hans dytrich (Nr. 6?), des Wernlein (Nr. 7 ?) und des voertsch (Nr.9/10?). Auf der Ostseite schließlich der Großhof (curia) des heynlein. Das Gut des „Heintz des Henslines sün“ gehört zur Markt Erlbacher Pfarrei. Bis etwa 1387 gehörte es zu Wilhermsdorf. Der Nürnberger Hof Nr. 14/15 unter wagner gehört zu St. Sebald in Nürnberg. Der jeweilige Besitzer führte stets das öde fünfte Gut des Nürnberger Egidienklosters in Meiersberg mit.

Die Holzmühle wird am 27. Februar 1285 von Ritter Ludwig von Wilhelmsdorf der Frau "Maethild von Hall" verkauft. Unter den Zeugen war "Erkenbertus officialis dictus de Diepoltsperch". Dieser Dippoldsberger Amtmann war auch bei einem weiteren Verkauf sieben Jahre später Zeuge. "Dietrich von Willehelmsdorf" verkaufte dieser Frau "Mehthild" ungefähr 16 Morgen Neugereut-Äcker, die von der Holzmühle bis zum Feld von Adelsdorf reichten.

Die Holzmühle wird noch 1571 in einem Heilsbronner Salbuch erwähnt. Bei der Beschreibung der Weidegrenzen heißt es: "Von Diepoltzberg auß treiben sie vom steeg bey der Holtzmühl an mit allem viech...". Auf der ältesten Karte unserer Gegend, die um das Jahr 1575 gezeichnet wurde, sind zwar Mühlen eingezeichnet, die Holzmühle aber fehlt bereits, auch bei den Vetterschen Karten aus dem frühen 18. Jahrhundert findet sich kein Hinweis. Im Urkataster von 1834 erinnern nur noch Flurnamen wie "Holzmühlweg" und "an der Holzmühl" an diese Mühle.